⑴董大：名不详，在其兄弟中排名第一，故称“董大”。一说为董令望，事迹不详；一说为房琯门下琴师董庭兰，是一位“高才脱略名与利”的音乐圣手。据《旧唐书·房琯传》及《资治通鉴》，房琯于天宝五载（746）正月擢试给事中，天宝六载（747）春被贬宜春太守。朱长文《琴史》卷四“当房公为给事中也，庭兰已出其门。”
　　⑵千里：一作“十里”。黄云：北方地区黄沙飞扬，天空常呈黄色，故称。白日曛（xūn）：太阳黯淡无光。曛，即曛黄，指夕阳西沉时的昏黄景色。《类说》：“天地曛黑，仰视又无纤云。”雪纷纷：大雪飘落。《诗经·小雅·信南山》：“上天同云，雨雪雰雰。”王先谦《诗三家义集疏》：“三家雰作纷。”
　　⑶谁人：哪个人。君：你，这里指董大。
　　⑷六翮（hé）飘飖（yáo）：比喻四处奔波而无结果。六翮，鸟翅上的大羽毛，喻指有志之士的非凡才智。《战国策·楚策四》：“奋其六翮而凌清风，飘摇乎高翔。”翮，禽鸟羽毛中间的硬管，代指鸟翼。飘飖，飘动。
　　⑸京洛：京洛：长安和洛阳，泛指国都。
　　⑹足：敦煌选本作“定”。

　　其一
　　千里黄云蔽天日色暗昏昏，北风吹着归雁大雪纷纷。
　　不要担心前路茫茫没有知己，普天之下哪个不识君？
　　其二
　　就像鸟儿六翮飘摇自伤自怜，离开京城已经十多年。
　　大丈夫贫贱谁又心甘情愿，今天相逢可掏不出酒钱。

　　这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六载（747）冬，送别对象董大的身份尚无法确定。敦煌选本《唐诗选》残卷两首次序颠倒，题为《别董令望》，此董令望不可考。有学者认为，董大就是当时著名的琴师董庭兰。后诗曰“一离京洛十馀年”，高适于开元二十六年（738）离京回宋中，至天宝六载整十年；又日“今日相逢无酒钱”，应尚未为封丘尉。天宝六载春，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六载冬，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南商丘南），写了《别董大二首》。

　　在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。在这两首送别诗中，高适以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
　　第一首诗，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，胸襟开阔，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
　　前两句用白描手法写别时景物。“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷”以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。这两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸，开阔悲壮，为抒情蓄势。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。后两句直抒别情。“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”是对朋友的劝慰。话说得响亮而有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
　　第二首诗主要写诗人自己。“六翮飘飖私自怜，一离京洛十馀年”两句点明诗人十多年前离开京城，现在正处于浪游中。“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”是勉励董大，也是自励，结尾的调侃体现出诗人胸襟开阔、乐观向上。从这两句看，诗人当时还处于连买酒的钱都没有的“贫贱”境遇之中，自是穷困不堪，但他没有因此沮丧、沉沦，而是想到要奋翮高飞，其慷慨豪放之气自不可掩。
　　这两首诗是早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。从诗的内容来看，这两篇作品是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。
　　诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（计有功《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。

　　明·凌宏宪《唐诗广选》：蒋仲舒曰：适律诗：“莫怨他乡暂离别，知君到处有逢迎”，即此意。
　　明·李攀龙、叶羲昂《唐诗直解》：慷慨悲壮。落句太直。
　　明末清初·唐汝询《唐诗解》：云有将雪之色，雁起离群之思，于此分别，殆难为情，故以莫愁慰之。言君才易知，所如必有合者。
　　明末清初·周珽《唐诗选脉会通评林》：上联具景物凄惨，分别难以为情。下联见美才易知，所如必多契合；至知满天下，何必依依尔我分手！就董君身上想出赠别至情。妙，妙。
　　明末清初·邢昉《唐风定》：雄快（其一末句下）。
　　明末清初·徐增《而庵说唐诗》：此诗妙在粗豪。
　　清·石渠《葵青居七绝诗三百纂释》：身分占得高，眼界放得阔：“早有文章惊海内，何妨车马走天涯？”