柳永多作慢词，长于铺叙。此词表现作者离京南下时长亭送别的情景。上片纪别，从日暮雨歇，送别都门，设帐饯行，到兰舟摧发，泪眼相对，执手告别，依次层层描述离别的场面和双方惜别的情态，犹如一首带有故事性的剧曲，展示了令人伤心惨目的一幕。这与同样表现离情别绪但出之以比兴的唐五代小令是情趣不同的。北宋时柳词不但都下传唱，甚至远及西夏，“凡有井水饮处，即能歌柳词”（《避暑录话》）。柳词盛行于市井巷陌，同他这种明白晓畅、情事俱显的词风不无关系。下片述怀，承“念”字而来，设想别后情景。刘熙载《艺概》卷四：“词有点有染。柳耆卿《雨霖铃》云‘多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。念宵酒酲何处，杨柳岸、晓风残月’。上二句点出离别冷落，‘今宵”二句，乃就上二句意染之”确实，“今宵”二句之所以被推为名句，不仅在于虚中有实，虚景实写，更因为以景“染”情、融情入景。“今宵酒醒何处”，遥接上片“帐饮”，足见虽然“无绪”却仍借酒浇愁以致沉醉；“杨柳岸、晓风残月”，则集中了一系列极易触动离愁的意象，创造出一个凄清冷落的怀人境界。“此去”以下，以情会景，放笔直写，不嫌重拙，由“今宵”想到“经年”，由“千里烟波”想到“千种风情”，由“无语凝噎”想到“更与何人说”，回环往复又一气贯注地抒写了“相见时难别亦难”的不尽愁思。宋人论词往往有雅俗之辨，柳词一向被判为“俗曲”。此词上片中的“执手相看泪眼”等语，确实浅近俚俗，近于秦楼楚馆之曲。但下片虚实相间，情景相生，足以与其他著名的“雅词”相比，因此堪称俗不伤雅，雅而不俗。

译文秋后的蝉叫得是那样地凄凉而急促，面对着长亭，正是傍晚时分，一阵急雨刚停住。在京都城外设帐饯别，却没有畅饮的心绪，正在依依不舍的时候，船上的人已催着出发。握着手互相瞧着，满眼泪花，直到最后也无言相对，千言万语都噎在喉间说不出来。想到这回去南方，这一程又一程，千里迢迢，一片烟波，那夜雾沉沉的楚地天空竟是一望无边。自古以来多情的人最伤心的是离别，更何况又逢这萧瑟冷落的秋季，这离愁哪能经受得了！谁知我今夜酒醒时身在何处？怕是只有杨柳岸边，面对凄厉的晨风和黎明的残月了。这一去长年相别，（相爱的人不在一起，）我料想即使遇到好天气、好风景，也如同虚设。即使有满腹的情意，又能和谁一同欣赏呢？

注释凄切：凄凉急促。骤雨：急猛的阵雨都门：指汴京。　帐饮：设帐置酒宴送行。无绪：没有情绪兰舟：鲁班曾刻木兰树为舟，后用坐船的美称凝噎：喉咙哽塞，欲语不出的样子。去去：重复言之，表路途之远暮霭：傍晚的云气经年：经过一年又一年。风情：男女相爱之情，深情蜜意。

　　柳永因作词忤宋仁宗（见《能改斋漫录》），遂“失意无俚，流连坊曲”，为歌伶乐伎撰写曲子词。这首《雨霖铃·寒蝉凄切》当为柳永从汴京南下时与一位恋人的惜别之作。

　　宋·俞文豹《吹剑录》：东坡在玉堂日，有幕士善歌，因问：“我词何如柳七？”对曰：“柳郎中词，只合十七八女郎，执红牙板，歌‘杨柳岸、晓风残月’。学士词，须关西大汉、铜琵琶、铁绰板，唱‘大江东去’。”东坡为之绝倒。
　　明·李攀龙《草堂诗余隽》：“千里烟波”，惜别之情已骋；“千种风情”，相期之愿又赊。真所谓善传神者。
　　明·王世贞《艺苑卮言》：“今宵酒醒何处，杨柳外，晓风残月。”与秦少游“酒醒处，残阳乱鸦”，同一景事，而柳尤胜。
　　明·俞彦《爰园词话》：不知万顷波涛，来自万里，吞天浴日，古豪杰英爽都在，使屯田此际操觚，果可以“杨柳岸晓风残月”命句否。且柳词亦只此佳句，余皆未称。而亦有本，祖魏承班《渔歌子》“窗外晓莺残月”，第改二字增一字耳。
　　清·沈谦《填词杂说》：词不在大小浅深，贵于移情。“晓风残月”、“大江东去”，体制虽殊，读之皆若身历其境，惝恍迷离，不能自主，文之至也。
　　清·贺裳《皱水轩词筌》：柳屯田“今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月”，自是古今俊句。或讥为艄公登溷诗，此轻薄儿语，不足听也。
　　清·田同之《西圃词说》：今人论词，动称辛、柳，……耆卿词以“关河冷落，残照当楼”与“杨柳岸、晓风残月”为佳，非是则淫以亵矣。此不可不辨。
　　清·刘熙载《艺概·词概》：词有点，有染。柳耆卿《雨霖铃》云：“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月。”上二句点出离别。“冷落”、“今宵”二句乃就上二句染之。点染之间，不得有他语相隔。隔则警句亦成死灰矣。