上书自荐　　武帝即位初年，征召天下贤良方正和有文学才能的人。各地士人、儒生纷纷上书应聘。东方朔也给汉武帝上书，上书用了三千片竹简，两个人才扛得起，武帝读了二个月才读完。在自我推荐书中，他说：“我东方朔少年时就失去了父母，依靠兄嫂的扶养长大成人。我十三岁才读书，勤学刻苦，三个冬天读的文史书籍已够用了。十五岁学击剑，十六岁学《诗》，《书》，读了二十二万字。十九岁学孙子兵法和战阵的摆布，懂得各种兵器的用法，以及作战时士兵进退的钲鼓。这方面的书也读了二十二万字，总共四十四万字。我钦佩子路的豪言。如今我已二十二岁，身高九尺三寸。双目炯炯有神，像明亮的珠子，牙齿洁白整齐得像编排的贝壳，勇敢像孟责，敏捷像庆忌，廉俭像鲍叔，信义像尾生。我就是这样的人，够得上做天子的大臣吧！臣朔冒了死罪，再拜向上奏告。”武帝读了东方朔自许自夸的推荐书，赞赏他的气概，命令他待诏在公车署中。

升官　　公车令奉禄微薄，又始终没有见到皇帝，东方朔很是不满。为了让汉武帝尽快召见自己，他故意吓唬给皇帝养马的几个侏儒：“皇帝说你们这些人既不能种田，又不能打仗，更没有治国安邦的才华，对国家毫无益处，因此打算杀掉你们。你们还不赶快去向皇帝求情！”侏儒们大为惶恐，哭着向汉武帝求饶。汉武帝问明原委，即召来东方朔责问。东方朔终于有了一个直接面对皇帝的机会。他风趣地说：“我是不得已才这样做的。侏儒身高3尺，我高9尺（1.94米），所挣奉禄却一样多，总不能撑死他们而饿死小臣吧！圣上如果不愿意重用我，就干脆放我回家，我不愿再白白耗费京城的白米。”东方朔诙谐风趣的语言，逗得汉武帝捧腹大笑，遂任命他侍诏金马门，不久又擢为侍郎，侍从左右。　　汉武帝喜欢游戏，为政之暇，常出谜语，让侍从猜测。东方朔每猜必中，应答如流，很快得到宠幸。而东方朔则利用接近皇帝的机会，屡屡向汉武帝谏诤国政。武帝的姑妈馆陶公主，亦叫窦太主，其夫堂邑侯陈午去世后，守寡多年，已五十多岁。一个卖珠宝的女子经常到她家去，还带了个十三岁的儿子董偃。董偃长得很漂亮，窦太主就把他留在身旁，教他御射术数。到了十八岁他已是个仪表堂堂的英俊少年。他与窦太主出则执辔，入则侍侧，关系非同一般，整个京师都知道他与窦太主的关系，叫他董君。 一天武帝到窦太主家做客，公主激动万分，亲自下厨做菜。武帝坐定后对姑妈说：“希望见见你的主人翁。”窦太主就把董偃引了出来。只见董偃头戴绿帽子，手套皮筒子，跟在公主的后面，对武帝说：“臣董偃，公主家的庖人，冒死叩拜皇上万岁！”武帝见他长得很美貌，也很喜欢，赏赐他很多东西，并喊他“主人翁”。从此，董偃经常与武帝斗鸡走狗，游猎踢球。由于他与武帝关系日趋亲热，董偃名声大噪，京城王公贵戚没有一个不认识他的。　　一天，武帝在宣室设酒宴款待窦太主和董偃。当他们要进入宣室时，东方朔执戟上前阻拦，对武帝说：“董偃有三个罪名可杀：他以人臣的名义，私侍公主，这是第一条死罪。败坏男女风化，搞乱婚姻礼制，有伤先王的制度，这是罪二；陛下正当壮盛之年，须积思放六经，留心于王事，追慕唐虞的政治，仰敬三代的教化，而董偃却不知依经书劝学，反而以靡丽为重，奢侈为称，尽狗马之乐，极耳目之欲，行邪枉之道，径淫辟之路，这是国家之大贼，社会之大害，这是他第三条死罪。”武帝听后，默不作声，过一会说：“我已经摆好酒宴，下次再改吧！”东方朔说：“不可以。宣室是先王的正殿，不是议论正当的国事，不能进去！正是这样，淫乱的事情才渐渐消除下去。不要弄到这样的境地：竖貂教桓公淫乱，后来终究和易牙一同为患；庆父缢死于莒国，鲁国方得安宁；管蔡诛灭了，同室方得治安。”武帝听罢说：“是的。”便下诏停摆酒宴于宣室，改摆在北宫。让董雇从东司马门进去，后又把它改称东交门。赏赐给东方朔黄金三十斤。从此，董偃逐渐失去了宠爱，三十岁就去世了。过了几年，窦太主也去世，董偃与她一起合葬在霸陵。　　东方朔在中国历史上是智慧的化身，游戏人生的典范，他毛遂自荐当了汉武帝的太中大夫，却总感觉怀才不遇，不满汉武帝给他的待遇，声称“用之则为虎，不用则为鼠”，东方朔是非常聪明的一个人，他利用他的聪明把汉武帝哄得高兴得不得了，也把他看不上的权臣玩得不象个人样子。在“伴君如伴虎”的朝堂上，东方朔尽情地潇洒人生。中国古代对隐士分了三级，曰：“小隐隐于野，中隐隐于市，大隐隐于朝”，东方朔被人们称之为“大隐”、“智圣”，他死后据说成了仙，在玉皇大帝的灵霄殿里也有一号，就是这位鼎鼎大名的智圣，在婚姻观上大大有异于常人，《史记》记载：“取少妇于长安中，好女，率取妇一岁所者即弃去，更取妇。所赐钱财，尽索之于女子。”按大学者王立群的解释，说这位东方朔娶妻有三条铁律：一是专娶长安女子，二是专娶小美女，三是一年一换。皇上赏给他的财物，他全部用来打发旧美女，迎娶新美女。王立群评论说：其实，封建社会的男人即使妻妾成群，旁人也不能说一句不是。厌倦了可以放在家里养着，没必要离婚。东方朔不同，他偏要放爱一条生路，看来这个“情场浪子”还是懂得怜香惜玉。

教育汉武帝　　建元三年（前138年），汉武帝为了田猎游乐，拟划出关中方圆百里的良田，建造规模宏大的林苑。朝中众臣大多迎合帝意，表示赞同，东方朔却据理力谏：“听说谦虚谨慎，天将降福，骄傲奢侈，天将降灾。现在圣上嫌宫殿不高大，苑林不宽广，要建上林苑。试想，关中一带，土地肥美，物产丰饶，国家赖以太平，小民赖以富足，划地为苑，将上乏国家，下亏小民；为建造虎鹿乐园而毁人坟墓，拆人房屋，将使小民无家可归，伤心流泪，怨恨朝廷。昔殷纣王建九市而诸侯叛乱，楚灵王造章华台而楚民离心，秦始皇修阿房宫而天下大乱。前事之鉴，不可不察。”汉武帝虽不愿停修上林苑，但对东方朔表现出的胆识和忠诚十分欣赏，下诏赐给黄金百斤，并授予太中大夫给事中的官衔。　　汉武帝的妹妹隆虑公主老来得子，封昭平君，深得武帝宠爱，但他却骄横不法，酒后杀人，廷尉不敢依法治罪，特向武帝请示。武帝碍于法律，不好明令赦免。于是假意哭泣，想暗示廷尉免罪。左右大臣都看出了皇帝的用意，纷纷为昭平君求情，独东方朔故作糊涂，向汉武帝祝颂说：“圣王执政，哭赏不避仇敌，诛杀不择骨肉。今圣上严明，天下幸甚！”此举使汉武帝难徇私情，不得不忍痛依法惩处了昭平君。　　汉武帝好大喜功，也喜欢臣下歌功颂德。一次，武帝问东方朔：“先生以为朕是一位什么样的君主呢？”东方朔回答说：“圣上功德，超过三皇五帝，要不众多贤人怎么都辅佐您呢，譬如周公旦、邵公都来做丞相，孔丘来做御史大夫，姜子牙来做大将军……”东方朔一口气将古代32个治世能臣都说成了汉武帝的大臣。他语带讽刺，但又装出一幅滑稽相，使汉武帝欲恨不能，破泣为笑，笑恨之余又确实感到自己不如圣王。